这首诗描绘了诗人在一个雨水不断的夏季中的困苦与感慨。诗中“今年夏雨水，浙右岁事失”一句，便设定了整个诗篇的氛围，表达了对糟烂年华和时运不济的哀叹。在这样的背景下，诗人在五月来到杭城，却见市民困苦，粮食匮乏，反映出社会经济的凋敝。

接下来的“逮乎书云前，稍稍喜晴色。转手又不然，一雪二十日”描述了天气的多变，不仅雨水不断，还有突如其来的雪花，这种自然界的反复无常，也象征着诗人内心的不安与困顿。

“岂止闾巷穷，大半缺衣食。我穷尤自笑，亦尝二千石”则透露出诗人的个人处境，他虽然贫穷，但仍保持乐观的心态，自嘲地提到自己曾有过一定的物质积累。

“今如故将军，俗眼不见识”表达了诗人对现实与理想之间差距的感慨，似乎在说尽管他现在一无所有，但内心仍怀抱着从前的雄心壮志。

随后的“下舟北关埭，泥水何狼籍。离披一破伞，?杌两败屐”则是对诗人行走途中的艰难困苦的描写，他不得不面对恶劣天气和破损的庇护。

“俗谚雨夹雪，未易得休息。大雪复大雨，造物讵容诘”强调了自然环境的严酷，以及诗人求生的艰难。紧接着，“柁师所见赁，脩广仅数尺。而我凡五人，卧处殊太窄”则是对居住条件的描绘，反映出生活的压迫感。

“初过皋亭山，垂近临平驿。有酒二三壶，聊以慰仆厮”中的诗人似乎在寻找某种安慰，他通过饮酒来暂时忘却烦恼，但这种解脱是短暂的。

最后，“吁嗟岁云暮，何苦事行役。马援壮志已，阮籍穷途迫。永夜不复眠，孤篷滴复滴。天地岂不大，一叶寄兹夕”表达了诗人对时光易逝的感慨，以及他内心深处对于未来的迷茫和无奈。尽管整个世界广阔，但个人的命运却如同一片树叶，飘摇不定。

这首诗通过对自然环境与个人生活的细腻描写，展现了诗人在动荡不安的社会背景下的内心挣扎和生存困境。