这首诗描绘了诗人于重阳节在吴山登高的情景，表达了对时光流逝与个人命运的感慨。

首联“昔数登高节，今当故国台”点出主题，回忆往昔多次登高，如今又站在故乡的山上，流露出一种时空流转的感慨。

颔联“游龙孟生去，戏马宋公来”运用典故，以“游龙”、“戏马”比喻过往的英雄人物，孟生和宋公分别代表历史上的两位名人，通过他们的故事，暗示了历史的变迁和个人命运的无常。

颈联“信美吴山曲，标奇茂苑隈”赞美了吴山的美景，同时也暗含了对故乡的深情。吴山的弯曲之美和茂苑的奇特之处，都让人感到无比的惬意和舒适。

颔联“扬帆泛清浅，张组历崔嵬”描述了诗人乘船在清澈的水面上航行，穿越陡峭的山峰，既展现了自然的壮丽，也寓意着人生的起伏。

尾联“潭影涵空洁，岩霏杂翠回”描绘了潭水倒映天空的纯净，岩石上云雾缭绕的翠绿，营造了一种宁静而神秘的氛围。

“凌飙知气肃，践露觉年催”则通过感受秋风的肃杀和踏露的凉意，表达了对时间流逝的敏感和无奈。

“旅迹鸿初至，蓬心菊始开”将自己比作南飞的大雁和随风飘荡的蓬草，菊花的开放象征着季节的更迭，也暗示了诗人的孤独和漂泊感。

最后，“谁能对舞袖，犹自惜行杯”表达了诗人面对美景却难以释怀的心情，既有对美好时光的珍惜，也有对人生短暂的感慨。

整体而言，这首诗通过对自然景色的描绘和对个人情感的抒发，展现了诗人对生命、时间以及故乡的深深眷恋和思考。